「転職したけど、前の会社の方が良かった…」
私は、これを3回繰り返しました。
1社目は年収だけで選んで、企業文化が合わず3ヶ月で退職。2社目は焦って決めて、業務内容のミスマッチで半年で退職。3社目は逃げの転職で、またすぐ辞めたくなりました。
「自分は何をやってるんだろう…」
短期離職を繰り返し、次の転職では書類選考で落とされ続ける日々。転職エージェントと一緒に、なぜ失敗したのか徹底的に振り返りました。
この記事では、私が実際に経験した3回の転職失敗と、4回目でようやく成功した転職の違いを、包み隠さず公開します。
私の転職失敗の歴史
まず、私の転職失敗の歴史を振り返ります。
1社目（新卒入社）：IT企業・エンジニア職
- 在籍期間：3年
- 退職理由：年収への不満、成長機会の少なさ
2社目（1回目の転職）：Web制作会社・エンジニア職
- 在籍期間：3ヶ月
- 退職理由：企業文化のミスマッチ
- 失敗1：年収だけで選んだ
3社目（2回目の転職）：SaaS企業・エンジニア職
- 在籍期間：6ヶ月
- 退職理由：業務内容のミスマッチ
- 失敗2：焦って決めた
4社目（3回目の転職）：受託開発会社・エンジニア職
- 在籍期間：4ヶ月
- 退職理由：現職から逃げただけだった
- 失敗3：逃げの転職
5社目（4回目の転職・現職）：IT企業・エンジニア職
- 在籍期間：2年（現在も継続中）
- 成功：転職の目的を明確にし、企業研究を徹底した
転職失敗1：年収だけで選んで3ヶ月で退職
なぜ転職したのか
1社目（新卒入社）では3年働きましたが、年収400万円から一切上がらず、不満が募っていました。
転職活動を始めたとき、複数の企業からオファーをもらいました。その中で、年収500万円という最も高いオファーを出してくれた企業に即決しました。
入社後に何が起きたか
入社初日から違和感を感じました。
- オフィスの雰囲気が暗い（挨拶がない、会話がない）
- 上司が高圧的で、質問しにくい
- 残業が当たり前（毎日22時まで）
- 社内ルールが厳格で、報告・承認プロセスが多い
年収は上がったものの、毎日が苦痛でした。
3ヶ月で退職を決意
もう限界でした。
- 朝起きると、会社に行きたくない
- 週末も憂鬱な気持ちが消えない
- 体調を崩し、休みがちになる
3ヶ月で退職を決意しました。年収が上がっても、働く環境が悪ければ意味がないと痛感しました。
何が失敗だったのか
年収だけで転職先を選んだこと。
企業文化、働き方、人間関係を一切確認せず、「お金さえ増えればいい」という短絡的な考えで決めてしまいました。
年収が上がっても、毎日が苦痛なら意味がありません。
転職失敗2：焦って決めて6ヶ月で退職
なぜ転職したのか
2社目を3ヶ月で辞めたことで、早く次の仕事を見つけなければという焦りがありました。
- 短期離職の経歴が履歴書に残る
- 収入がない期間が続く不安
- 「次こそは失敗できない」というプレッシャー
転職活動を始めて1ヶ月後、ようやく内定をもらいました。他の選択肢を検討せず、すぐに承諾しました。
入社後に何が起きたか
業務内容が想像と全く違いました。
- 求人票：「Webアプリケーション開発」
- 実際の業務：既存システムの保守・運用がメイン
新規開発の機会がほとんどなく、毎日同じような修正作業の繰り返し。スキルアップができず、モチベーションが下がりました。
6ヶ月で退職を決意
このままではスキルが錆びる。
- 新しい技術に触れる機会がない
- キャリアの停滞を感じる
- 将来への不安が募る
6ヶ月で退職を決意しました。
何が失敗だったのか
焦って決めたこと。
複数の企業を比較検討せず、1社目の内定で即決。面接で具体的な業務内容を確認せず、求人票の記載を鵜呑みにしました。
焦って決めると、冷静な判断ができません。
転職失敗3：逃げの転職で4ヶ月で退職
なぜ転職したのか
3社目を6ヶ月で辞めた後、またすぐに次の仕事を見つけなければという焦りがありました。
短期離職が2回続いたことで、書類選考で落とされることが増えました。ようやく内定をもらったとき、**「もう選べる立場じゃない」**と思い、即決しました。
入社後に何が起きたか
なぜこの会社を選んだのか、自分でも分かりませんでした。
- 転職の目的が明確でなかった
- ただ「今の状況から逃げたい」だけだった
- 転職先で何をしたいのか、考えていなかった
仕事にやりがいを感じられず、**「またすぐ辞めたくなる」**という悪循環に陥りました。
4ヶ月で退職を決意
もう転職を繰り返すのはやめよう。
次の転職では、絶対に失敗しないために、転職エージェントに徹底的にサポートしてもらうことを決意しました。
何が失敗だったのか
現職から逃げるためだけの転職だったこと。
転職の目的が明確でなく、ただ「今の状況を変えたい」という気持ちだけで動いていました。
逃げの転職は、また同じことを繰り返します。
4回目の転職で成功した理由
3回の失敗を経て、4回目の転職では徹底的に準備しました。
成功のポイント1：転職の目的を明確にした
「なぜ転職したいのか」を徹底的に言語化しました。
- 前職の何が不満なのか？
- 転職先で何を実現したいのか？
- 3年後、5年後にどうなっていたいか？
これらに明確に答えられるまで、転職活動を始めませんでした。
成功のポイント2：企業研究を徹底した
企業の公式サイトだけでなく、以下も確認しました。
- IR情報（業績推移、今後の戦略）
- 社員のレビュー（OpenWork、転職会議）
- SNS（Twitter、Wantedly）で企業文化を調査
- 競合他社との比較
企業の実態を把握してから、応募しました。
成功のポイント3：複数の企業を比較検討した
焦らず、5社の選考を受けました。
それぞれの企業の強み・弱みを整理し、自分のキャリアプランに最も合う企業を選びました。
1社で即決せず、じっくり比較検討しました。
成功のポイント4：面接で具体的な質問をした
面接では、以下を徹底的に確認しました。
- 入社後の具体的な業務内容
- チームの雰囲気、開発体制
- 企業文化、社風
- 評価制度、キャリアパス
入社後のミスマッチを防ぐために、遠慮せず質問しました。
成功のポイント5：転職エージェントを活用した
転職エージェントに、自己分析と企業研究をサポートしてもらいました。
- 自分の強み・弱みを客観的に分析
- 企業の内部情報を教えてもらう
- 面接対策（逆質問、退職理由の答え方）
一人で悩まず、プロの力を借りました。
私が学んだ「絶対にやってはいけない転職の選び方」10選
3回の失敗から学んだ、絶対にやってはいけない転職の選び方をまとめました。
NG1：年収だけで選ぶ
年収が上がっても、企業文化が合わなければ苦痛です。
改善方法:
年収は重要ですが、企業文化、働き方、成長機会も総合的に判断する。
NG2：現職の不満だけで転職を決める
逃げの転職は、また同じことを繰り返します。
改善方法:
転職先で何を実現したいのか、明確な目的を持つ。
NG3：焦って決める
焦って決めると、冷静な判断ができません。
改善方法:
複数の企業を比較検討し、じっくり選ぶ。
NG4：企業文化を確認しない
企業文化のミスマッチは、毎日のストレスになります。
改善方法:
面接で社風を確認する。社員インタビュー記事を読む。
NG5：業務内容を具体的に確認しない
求人票の記載と実際の業務が異なることはよくあります。
改善方法:
面接で具体的な業務内容、1日のスケジュールを確認する。
NG6：企業研究が不足している
企業の実態を知らずに転職すると、入社後にギャップを感じます。
改善方法:
IR情報、社員レビュー、SNSで企業を徹底的に調べる。
NG7：転職エージェントの提案を鵜呑みにする
エージェントの提案を鵜呑みにせず、自分で判断しましょう。
改善方法:
エージェントの情報は参考にしつつ、自分でも企業研究する。
NG8：自分のスキルと業務のマッチングを確認しない
スキルのミスマッチは、入社後の苦労につながります。
改善方法:
面接で求められるスキルレベルを確認する。
NG9：条件面だけで判断する
条件面だけでなく、総合的に判断しましょう。
改善方法:
年収、企業文化、成長機会、ワークライフバランスを総合的に評価する。
NG10：1社で即決する
1社で即決すると、他の選択肢を見逃します。
改善方法:
最低でも3〜5社の選考を受けて、比較検討する。
転職失敗を防ぐためのチェックリスト
私が4回目の転職で使ったチェックリストを公開します。
転職前のチェックリスト
自己分析:
- 転職の目的は明確か？
- 現職の何が不満なのか言語化できているか？
- 転職先で何を実現したいのか明確か？
- 3年後、5年後のキャリアプランを描けているか？
企業研究:
- 企業の公式サイトを隅々まで読んだか？
- IR情報、決算資料を確認したか？
- 社員レビュー（OpenWork、転職会議）を確認したか？
- SNSで企業文化を調査したか？
- 競合他社と比較したか？
面接準備:
- 具体的な業務内容を確認する質問を用意したか？
- 企業文化、社風について質問を用意したか？
- チーム構成、開発体制について質問を用意したか？
- 評価制度、キャリアパスについて質問を用意したか？
内定後のチェックリスト
条件面の確認:
- 年収、福利厚生を確認したか？
- 労働時間、残業時間を確認したか？
- リモートワークの可否を確認したか？
- 試用期間、契約内容を確認したか？
最終判断:
- 複数の企業を比較検討したか？
- 転職の目的に合っているか？
- 企業文化が自分に合っているか？
- 長期的に働けるイメージが湧くか？
転職エージェントに救われた
私が4回目の転職で成功できたのは、転職エージェントに徹底的にサポートしてもらったからです。
エージェントがやってくれたこと
- 自己分析のサポート（強み・弱みの言語化）
- 企業の内部情報の提供（社風、離職率など）
- 面接対策（逆質問、退職理由の答え方）
- 複数企業の比較検討のサポート
一人で悩んでいたら、また失敗していたと思います。
まとめ：転職失敗は防げる
3回転職で失敗した私が学んだことは、たった1つ。
転職は「逃げ」ではなく「攻め」で。
- 現職の不満だけで転職しない
- 転職の目的を明確にする
- 企業研究を徹底する
- 複数の企業を比較検討する
- 焦らず、じっくり選ぶ
転職は人生の大きな決断です。準備を怠らず、後悔のない選択をしてください。
私のように3回も失敗する必要はありません。この記事が、あなたの転職成功の一助になれば幸いです。
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